1998-1999赛季，猛龙队迎来两件好事：新秀文斯·卡特的加入以及新场馆加拿大航空中心的启用。在1999年2月21日，猛龙队的第四个主场比赛中，球队的崭新场馆加拿大航空中心开始启用。在这个赛季中猛龙队最终获得了23胜27负，46%的胜率，这是猛龙队建队以来最好的成绩。球队战胜过纽约尼克斯队和圣安东尼奥马刺队这两支最终在总决赛上碰面的球队，获得建队以来最好的主场成绩（14胜11负），并且也创下了主场最长的连胜纪录（9连胜，1999年3月7日至4月4日），客场连胜纪录（3连胜，1999年4月17日至23日），以及总的连胜纪录（6连胜，1999年3月26日至4月4日）。

1999年至2004年

1999-00赛季，猛龙队用选秀权交换到安东尼奥·戴维斯，球队的实力增强。卡特当赛季以NBA第一的1911973票入选全明星队。卡特在全明星赛上以三个不可思议的动作夺得扣篮冠军。猛龙队在全明星赛后仍然表现稳定，以45胜37负结束赛季，进入了季后赛。虽然在季后赛的比赛中，猛龙队由于经验不足，被尼克斯队以3比0淘汰出局，但球队已经创造了历史，成为在加拿大的第一次进入季后赛的NBA球队。而队中的文斯·卡特在全联盟得分榜上排名第四，安东尼奥·戴维斯也彻底融入了球队，成为球队的重要一份子，几乎刷新自己所有的统计纪录。

2000-01赛季，猛龙队的前半个赛季无疑是成功的，取得26胜23负的成绩，并且有三名球员参加在华盛顿举行的全明星周末。卡特再次以1717687张选票领先全联盟，并且和安东尼奥·戴维斯一起出现在东部全明星首发阵容中。在最后的27场比赛中赢了19场，从而创下了球队历史上最好的成绩：47胜35负。季后赛中，球队首轮以2-3的总分击败纽约尼克斯队，挺进季后赛第二轮。在分区半决赛中，猛龙队将拥有阿伦·艾弗森的76人队拖入第七场，最终经过7场血战以3-4的总分遗憾负于费城76人队。

2001-2002赛季，猛龙队请来“大梦”哈基姆·奥拉朱旺助阵，但“大梦”已老，也没发挥多大作用。在这个赛季常规赛就快结束时卡特不幸受伤，不过猛龙队还是以一个9连胜结束了常规赛的比赛。而卡特没有参加随后的季后赛，通过5战2-3不敌活塞队，含恨出局。

2002-2003赛季，奥拉朱旺退役，猛龙队的阵容也有所变化。卡特仍是全队的核心，但赛季初因伤缺阵几场，影响了球队战绩。安东尼奥·戴维斯虽然心萌去意，但仍然是猛龙队的内线支柱。猛龙队还迎来林赛·亨特，为外线提供更多的火力，阿尔文·威廉姆斯和杰罗姆·威廉姆斯等人也快速成长，猛龙队已经形成比较固定的阵容，但该赛季猛龙队以24胜54负的战绩无缘季后赛。

在2003年NBA选秀大会上，猛龙队得到大前锋克里斯·波什。随着猛龙队在2003-04赛季继续无缘季后赛，以及2004-05赛季中途将文斯·卡特送至新泽西网队，球队开始以克里斯·波什为核心展开重建。但在2004年4月1日，猛龙队解除总经理格伦·格鲁沃德的职务，两周后的2004年4月16日，主教练凯文·奥尼尔被炒，猛龙队再次陷入困难时期，队中唯一的亮点是新秀克里斯·波什，赛季结束后他的盖帽和篮板都在新人中排首位，并且入选新秀第一阵容。

2004年至2009年

2004-05和2005-06两个赛季，猛龙队依然与季后赛无缘。此时猛龙队幸运地抽到状元签，并挑选了意大利中锋安德里亚·巴尼亚尼，和克里斯·波什组成双塔。

2006年夏天，猛龙队在NBA选秀中以状元签选中意大利球员安德烈·巴格纳尼，具有欧洲球员技术全面的特点的他很快就成为球队的主力中锋。2006-07赛季，在克里斯·波什的带领下，猛龙队以47胜35负，夺得队史上首个分区冠军、以东部第三的战绩杀入季后赛。这也是首支非美国本土球队夺得分区冠军。在季后赛，猛龙队在第一轮不敌新泽西网队4-2淘汰出局。

2007-08赛季，猛龙队以41胜41负，东部第六的战绩连续第二年杀入季后赛，但在首轮便以1-4不敌魔术队。2008年夏天，猛龙队通过交易获得步行者队中锋杰梅因·奥尼尔，意图组成更强力的内线，在季后赛中有所突破，但杰梅因·奥尼尔和克里斯·波什之间由于无法产生良好的化学反应，猛龙队的战绩非但没有提升，还大幅度下滑。于是在2008-09赛季中途，杰梅因·奥尼尔和连同贾马里奥·穆恩被交易至热火队，换来肖恩·马里昂和控球后卫马库斯·班克斯。常规赛结束时，猛龙队仅得33胜49负，无缘季后赛。

2009年至2015年

2009年夏天，猛龙队的阵容进行大调整，其中最重要的一环便是以5年5300万美元签下带领魔术队打进该年度总决赛的小前锋希度·特克格鲁。随着特科格鲁的加盟和安德里亚·巴格纳尼的日益成熟，猛龙队在新赛季展开一番大作为。

2010年夏天，球队送走水土不服的希度·特克格鲁，换来了“巴西闪电”莱昂德罗·巴博萨。但球队最大的伤害是核心球员“龙王”克里斯·波什的离去，安德里亚·巴格纳尼将成为这支球队的新核心，而猛龙队也将长期待在乐透区内。2010-11赛季，随着克里斯·波什离开加盟热火队，猛龙队以2006年选秀状元安德里亚·巴格纳尼为主轴建队开始重建，没有”克里斯·波什的猛龙队常规赛只取22胜60负，排在东部到数第二。

2012-13赛季，猛龙队以何塞·卡尔德隆来换取孟菲斯灰熊的鲁迪·盖伊，之后球队以鲁迪·盖伊为轴建队。2013年4月18日，2012-13赛季常规赛结束后，猛龙队以34胜48负排名东部第10位，猛龙队再次无缘季后赛，这也是猛龙队连续5年无缘季后赛，创造了队史纪录。

2013-14赛季，猛龙队在这个赛季完成队史首次最大换血，安德里亚·巴格纳尼被送去尼克斯队；鲁迪·盖伊被交易去萨克拉门多国王队；而除了盖伊，还将送出阿隆·格雷和昆西·阿希。猛龙队因而得到约翰·萨尔蒙斯、格雷维斯·瓦斯奎兹、帕特里克·帕特森和查克·海耶斯。到交易截止日，将表现不好的奥斯丁·达耶送去马刺队换来南多·德·科洛。最终多伦多猛龙队以48胜34负刷新了队史在常规赛的最佳成绩。自2008年后，再次获得大西洋赛区冠军，也再次杀入季后赛。但最终血战第七场3-4不敌网队遭到淘汰出局。

2014-15赛季，2015年3月28日，猛龙队94-83击败湖人。本场比赛过后，43胜30负的猛龙队提前锁定了大西洋赛区的冠军。在季后赛的首轮，被华盛顿奇才队0-4横扫出局，连续两年都在季后赛第一轮止步。

2015-16赛季，猛龙在常规赛取得56胜26负，排名东部第二；季后赛，以两个4-3淘汰步行者和热火，队史首次打进东部决赛，2-4不敌勒布朗·詹姆斯率领的骑士。

2016-17赛季，猛龙在常规赛取得51胜31负，排名东部第三；季后赛，以4-2淘汰雄鹿，东部半决赛0-4被骑士横扫。

2017-18赛季，猛龙队在主教练德文·凯西以及双枪凯尔·洛瑞、德玛尔·德罗赞的率领下常规赛取得59胜23负的战绩，排名东部第一，创造了队史最佳常规赛战绩。

2018-19赛季，猛龙队用德玛尔·德罗赞和雅各布·珀尔特尔从马刺队交易得到科怀·伦纳德和丹尼·格林。在伦纳德的带领下，猛龙队在季后赛东部决赛中以4-2的战绩击败雄鹿队，队史首次晋级总决赛。2019年6月14日，猛龙队客场4-2赢下总决赛，猛龙队首次夺得NBA总冠军。

2019年7月6日，科怀·伦纳德退出猛龙，加入洛杉矶快船队；7月6日，丹尼·格林退出猛龙，加入洛杉矶湖人队。

2020年8月24日，猛龙以150-122狂胜篮网，总比分4-0横扫晋级，猛龙史上首次在季后赛横扫对手，与凯尔特人会师东部半决赛。随后，被波士顿凯尔特人队淘汰，止步于东部半决赛。

2020年11月21日，多伦多猛龙官方宣布，球队下赛季将会在佛罗里达州的坦帕市设置主场来开启新赛季。

2021年7月，猛龙队选中斯科蒂·巴恩斯。

2022年9月1日，猛龙官方宣布以一年184万美元合同签下杰克逊。

2023年2月9日，据著名NBA记者沃神报道，猛龙与马刺达成交易，雅各布·珀尔特尔重回猛龙。4月3日，猛龙128-108击败黄蜂，战绩来到39胜39负，锁定了一个附加赛的席位。4月13日，猛龙在NBA附加赛中以105-109被公牛淘汰出局。

2023年6月，猛龙签下马奎斯·诺威尔。7月，猛龙签下杰伦·麦克丹尼尔斯、丹尼斯·施罗德、贾冯·弗里曼-利伯蒂、杰夫·道汀，裁掉乔·威斯坎普。8月，猛龙签下加勒特·坦普尔、穆罕默德·盖耶和凯文·奥巴诺尔。12月，猛龙裁掉小罗恩·哈珀，将OG·阿努诺比、阿丘瓦和弗林送至尼克斯，换取巴雷特、奎克利和一个2024年的次轮签。

2024年1月，西亚卡姆被交易，科洛克被裁掉，猛龙得到布鲁斯·布朗、恩沃拉、小基拉·刘易斯。至此，猛龙2019年冠军队首发阵容莱昂纳德、马克·加索尔、洛瑞、西亚卡姆和伊巴卡均已离队。在交易截止日，猛龙用基拉·刘易斯、奥托·波特和一个2024年的首轮签，从爵士换回奥利尼克和阿巴基；将控卫施罗德和前锋赛迪斯·杨交易至篮网，从篮网换来丁维迪，并裁掉丁维迪。6月，用19号签选中了贾科比·沃尔特；国王将戴维恩·米切尔、韦津科夫和次轮45号签交易至猛龙，得到杰伦·麦克丹尼尔斯。7月，猛龙签下贾马尔·谢德。同月，猛龙3年611万美元签下次轮31号新秀乔纳森·莫博。

注：2023-24赛季球队名单参考来源

注：管理团队的参考来源